十年过后，纯真渐渐褪色，取而代之的是“自我觉醒”，一个上世纪60年代的代表词汇。《花花公子》在1965年第一次刊登了黑人性感女郎的大幅照片，照片越来越多地改在室外拍摄:美女们晒日光浴，裸体野餐，或躺在吊床上。最大的改变要算这些“花花公子女郎”越来越年轻了。1958年1月的花花公子女郎只有16岁，赫夫纳也因“怂恿未成年人做出不良举动”而被告上法庭。随后指控取消了，因为“1月姑娘”拿出了自己母亲对她拍摄这组照片给出的书面许可。之后，尽管赫夫纳定下一条规矩，花花公子杂志将不再刊登未满18岁的姑娘的裸体照片，但他尽一切可能让这些女孩看起来更年轻。这一时期的花花公子女郎经常扎着马尾辫，赫夫纳通过其他一些道具暗示着她们内心中孩童一般的纯真，例如让她们看一本笑话书。她们大多有丰满的脸颊，脸上绽放着甜美的微笑。同时，这些女孩有一个共同点，那就是拥有傲人的上围，让人感到奇怪的是，这样的丰满反倒更让她们像孩子，她们的胸部圆润光洁，就像气球。这些女孩骄傲地展示着自己的胸部，就好像这是圣诞老人刚刚送来的礼物。在《花花公子》诞生的半个多世纪里，赫夫纳也尝试过选几位胸部小，或者说相对不那么硕大的女模特。在60年代末期，他认真地进行了一系列实验，在连续几期中刊登纤细身材的女性照片，女孩乔妮·马蒂斯（Joni Mattis）在一期的插页中不但遮住了自己的胸部，还挡住了大部分臀部，结果那期杂志成为最不受欢迎的一期。甚至有一位牧师写信给乔妮，建议她换一个工作。与之形成鲜明对比的是1967年8月的插页女郎德代·琳达（Dede Lind），照片中的她看起来好像刚刚13岁，她头上扎着黄丝带，胸部却坚挺傲人，读者写给她的求爱信如雪片般飞到了编辑部。《花花公子》杂志到这时终于确定了一件事:胸部尺寸代表着受欢迎度。从那时开始到现在，花花公子插页女郎的三围尺寸平均为35-23-35。上世纪60年代，赫夫纳取得了巨大的成功，美国男大学生里每四个人中就有一个每月购买他的杂志。
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